O Grupo de Jipeiros Serra Off Road teve início em 1999, quando um pequeno grupo de amigos — não mais que quatro ou cinco —, apaixonados por aventura e proprietários de Jeeps originais, começou a se reunir após o trabalho. O que os unia era o gosto pelo barro, pelos desafios e, claro, pelas boas conversas. As tardes se tornaram momentos de descontração, troca de ideias e diversão na lama com seus 4x4.

Com o tempo, essa paixão contagiante foi atraindo novos entusiastas. As amizades se multiplicaram, os veículos foram sendo aprimorados e o grupo, naturalmente, cresceu. Logo, passaram a participar de trilhas e eventos em outras cidades, fortalecendo ainda mais os laços com outros jipeiros e expandindo sua rede de amizades.

A partir de 2000, já com um número maior de integrantes, nasceu o hábito das tradicionais reuniões às quintas-feiras, sempre regadas a um bom churrasco. Foi então que surgiu a ideia de organizar um evento para receber amigos jipeiros das cidades vizinhas.

A primeira trilha, promovida ainda naquele ano, superou as expectativas: reuniu participantes de toda a região e até de outros estados. O encontro deixou marcado entre os visitantes o reconhecimento de que a trilha organizada pelo grupo de Vacaria era uma das melhores da região.

O sucesso do evento consolidou de vez o Grupo de Jipeiros Serra Off Road e deu início à tradição da realização anual do encontro.

No ano seguinte, foi firmada uma parceria com a Associação dos Motoristas de Vacaria, cuja sede, com excelente infraestrutura, passou a sediar oficialmente a grande festa anual promovida pelo Jeep Clube.